小島杏介君と千田峻也君の研究論文がThe Journal of Organic Chemistryに掲載されました。

“Regioselective Halogenation at the Position of Diketones Using Their BF₂ Complexes”
K. Kojima, S. Senda, K. Ono, J. Org. Chem. 2025, 90, 9809–9818. Link

β-ジケトンのγ-メチル基に対する位置選択的ハロゲン化は、それらのBF₂錯体を用いることで達成された。γ-ハロゲン化は、ジクロロメタン中で触媒量のトリエチルアミン存在下、N-ハロスクシンイミド（NXS）を用いて行われた。これらの反応により、NXSの反応性およびBF₂錯体の構造に応じて、モノ、ジ、トリハロゲン化化合物の一連の生成物が得られた。反応生成物の加水分解により、金属錯体のリガンドや機能性材料の重要な中間体として利用可能なγ-ハロゲン化β-ジケトンが得られた。

Regioselective halogenation of β-diketones at the γ-methyl groups was achieved by using their BF₂ complexes. γ-Halogenation was performed using N-halosuccinimide (NXS) in dichloromethane with catalytic triethylamine. These reactions produced a series of mono-, di-, and trihalogenated compounds depending on the NXS reactivity and the BF₂ complex structure. Hydrolysis of the reaction products afforded γ-halogenated β-diketones, which can be used as metal ligands and key compounds in functional materials.

犬飼風雅 君・川井浩暉 君・千田峻也 君が日本化学会 第105春季年会 (2025)でポスター発表を行いました。

日本化学会 第105春季年会 (2025)
発表日時：2025年3⽉26⽇(水) 13:00 ~ 14:30
開催場所：関西大学 千里山キャンパス

[PB]-1pm-01 千田 峻也・小島 杏介・小野 克彦「BF₂錯体により活性化されたメチル基のハロゲン化反応」
[PB]-1pm-02 川井 浩暉 ・小島 杏介・小野 克彦「γ-ハロゲン化β-ジケトネートBF₂錯体の固体物性」
[PB]-1pm-03 犬飼 風雅・小野 克彦「ビス(ホウ素ケトイミン)誘導体によるAIEとFRETに関する研究」

小野研究室からはつぎの学生が社会人としての門出を迎えました。

中野謙信：株式会社デンソー
渡邉晃毅：株式会社アイシン
荒木　迅：住友理工株式会社
高田圭吾：三菱自動車工業株式会社

今後の活躍を祈願しています！

中野謙信君、犬飼風雅君、川井浩暉君が第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会で成果発表を行いました。たくさんのご来場ありがとうございました！

第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
発表日：2024年11⽉2,3⽇
開催場所：名古屋工業大学

11月2日(土)
13:40-15:10　1P234（ポスター発表）
γ-ハロゲン化β-ジケトネートBF2錯体のメカノクロミズム特性に関する研究
川井 浩暉・小島 杏介・小野 克彦

14:10-14:25　1G11（口頭発表）
３次元構造を有する有機ホウ素化合物とその光増感作用に関する研究
中野 賢信・小野 克彦

11月3日(日)
15:00-16:30　2P242（ポスター発表）
ビス(ホウ素ケトイミン)誘導体を用いた発光性分子集合体の研究
犬飼 風雅・小野 克彦

中野謙信君が日本化学会 第104春季年会 (2024)でポスター発表を行いました。

日本化学会 第104春季年会 (2024)
発表日：2024年3⽉18⽇(月) 10:00 ~ 11:30
開催場所：日本大学　理工学部

[P2-1am-41]
Synthesis of Three-Dimensional Organic Boron Compounds with Unique Structure
（特異な三次元構造をもつ有機ホウ素化合物の開発）
○Kenshin Nakano, Katsuhiko Ono

Key words︓Organoboron Compound, β-diketone, Three-Dimensional Structure, J-aggregation, Organic Photovoltaics

小林寛法君が第１著者として作成した研究論文がAsian Journal of Organic Chemistryに掲載されました。

“Dioxaborin Compounds with Terminal Carbazole Groups: Enhancing Electron Acceptor in Organic Photovoltaics”
H. Kobayashi, S. Izawa, C. Kitamura, M. Hiramoto, K. Ono, Asian J. Org. Chem. 2023, 12, ajoc.202300377. Link

The transformation of an electron donor into an electron acceptor in organic photovoltaics was achieved. A triphenylamine-based dioxaborin compound functioned as an electron donor and a new carbazole-based compound functioned as an electron acceptor. This research strategy is useful for the development of nonfullerene acceptor materials.

有機薄膜太陽電池において、電子供与体から電子受容体への変換が達成された。トリフェニルアミン系ジオキサボリン化合物が電子供与体として機能し、新規カルバゾール系化合物が電子受容体として機能した。この研究戦略は、非フラーレンアクセプター材料の開発に有用である。

エフエム愛知の「中電シーティーアイ Welcome Generation」に小野研メンバーが出演しました。

このラジオは、パーソナリティの重田優平さんが中部エリアの大学に訪問して、 情報や工学の分野を中心に研究を行い、 様々な事にチャレンジしている学生にインタビューをするという企画です。

今回、名古屋工業大学から小野研が選ばれました！

そこで、研究室を代表して、小嶋洋平くん・福岡泰地くん・小島杏介くんがインタビュー取材を受けました。約１時間ほどの収録時間でしたが、放送ではどのような３０分になっているかとてもワクワクしています。

４月２８日（木）２０：３０－２１：００にエフエム愛知で放送されました。インタビュー取材時を思い出しながら、フムフムと聞き入りました。さすがプロだなと思いました。

番組WEBサイト － https://fma.co.jp/f/prg/welcomegeneration/?y=2022&m=4

小野研究室の論文がChem. Asian J.誌のCover Featureに選ばれ、2022年17巻3号に掲載されました。Link

“Synthesis and n-Type Semiconducting Properties of Bis(dioxaborin) Compounds Containing a π-Extended 2,2′-Bithiophene Structure”
Y. Kojima, S. Sugiura, K. Suzuki, Y. Yisilamu, K. Ono, Chem. Asian J. 2022, 17, e202101262. Link

結晶構造を見ていると、まるで美術館にいるかのように錯覚します。分子は自己組織化されて美しい結晶構造を形成します。我々は、本論文で2,2′-ビチオフェン拡張型ビス（ジオキサボリン）化合物を有機電界効果トランジスタ（OFET）用途のn型半導体として合成しました。分子が層状にならんだ結晶構造が形成されるため、この化合物を使ったOFETでは低い閾値電圧で良好なｎ型半導体特性が観測されました。我々は、このOFET特性に関して、結晶構造に基づくMarcus理論計算を適用して研究しました。本論文を通じて、ぜひ結晶中の分子配列を眺めてみてください。Link

Looking at crystal structures makes us feel as if we are in a museum. Molecules are self-assembled to form beautiful crystal structures. In this paper, bis(dioxaborin) compounds containing 2,2′-bithiophene derivatives were synthesized as n-type semiconductors for organic field-effect transistors (OFETs). An OFET fabricated using one of these compounds having a layer-by-layer crystal structure exhibited n-type semiconductor behavior with a low threshold voltage. This OFET performance was studied by theoretical calculations based on the crystal structure. More information can be found in the Full Paper by Katsuhiko Ono et al. on page. Link

小野研究室の論文がChemistry – An Asian Journal誌のFront Coverに選ばれました。

研究論文「Synthesis and Photovoltaic Properties of Boron β-Ketoiminate Dyes Forming A Linear Donor-π-Acceptor Structure」Link

色素増感太陽電池の受光層は、「ひまわり畑」のイメージとして見ることができます。酸化チタン電極を覆う色素増感剤がひまわりであり、それが太陽光を吸収します。Front Coverに採用された絵はその様子を描写しています。本論文では、直線形のβ-ケトイミネートホウ素色素を合成して色素増感太陽電池に使用しました。この外部量子効率(IPCE)測定で最大変換効率が80％に達し、屈曲した構造をもつβ-ジケトネートホウ素色素の場合よりも効率が大幅に改善しました。本研究は有機ホウ素化合物による新たな色素増感剤を提案するものであり、今後、実用化研究への発展が期待されます。なお、本研究は産業技術総合研究所の舩木敬博士との共同研究によるものです。

A sunflower field is often seen as an image of the active layer of dye‐sensitized solar cells (DSCs). Dye sensitizers that cover titanium oxide electrodes absorb sunlight. In this study, linear dyes containing boron β‐ketoiminate were synthesized and applied to DSCs. Their maximum incident photon‐to‐current conversion efficiencies reached 80% and were higher than those of DSCs using boron β‐diketonate dyes with a bent molecular structure. The photovoltaic characteristics revealed the effective process of light absorption–excitation–electron injection. More information can be found in the Full Paper by Katsuhiko Ono et al.

小野研究室の論文がChemistry – An Asian Journal誌のCover Featureに選ばれました。

研究論文「Difluoroboron Chelation to Quinacridonequinone: A Synthetic Method for Air-Sensitive 6,13-Dihydroxyquinacridone via Boron Complexes」が高く評価され、Chemistry – An Asian Journal 誌のCover Featureに選ばれました。

キナクリドン類は鮮明な色と耐久性を兼ね備えた高性能の赤色合成顔料であり、自動車の塗装・印刷インキ・プラスチックの着色などに用いられています。近年では、太陽電池・有機EL材料などの有機エレクトロニクス分野に向けて活発に研究が行われています。一方、当研究室ではホウ素錯体を用いて有機機能性材料の研究開発を行っています。本研究では新たな合成顔料を開発する目的でキナクリドンキノン（QQ）へのホウ素錯体(BF₂)導入反応を調査しました。その結果、生成した濃緑色物質は当初予想したQQ-BF₂ではなく、それが２電子還元された6,13−ジヒドロキシキナクリドン（QA-OH）のBF₂錯体（QA-BF₂）であることを発見しました。実は、２電子がどこから注入されたか未だに分かりません。Cover Pictureの「From Where?」はそれを指しています。また、QA-BF₂の加水分解によって濃紺色のQA-OHが生成し、さらに空気酸化によって黄色のQQが再生しました。これにより、ホウ素錯体を介してQQからQA-OHに変換する新しい合成経路の開発に成功しました。本研究成果は、新規顔料だけでなく還元剤や酸素センサーの開発へ応用が期待されます。

<掲載論文> 　Chemistry – An Asian Journal
<掲載内容>　 Cover Feature