小島杏介君と千田峻也君の研究論文がThe Journal of Organic Chemistryに掲載されました。

“Regioselective Halogenation at the Position of Diketones Using Their BF₂ Complexes”
K. Kojima, S. Senda, K. Ono, J. Org. Chem. 2025, 90, 9809–9818. Link

β-ジケトンのγ-メチル基に対する位置選択的ハロゲン化は、それらのBF₂錯体を用いることで達成された。γ-ハロゲン化は、ジクロロメタン中で触媒量のトリエチルアミン存在下、N-ハロスクシンイミド（NXS）を用いて行われた。これらの反応により、NXSの反応性およびBF₂錯体の構造に応じて、モノ、ジ、トリハロゲン化化合物の一連の生成物が得られた。反応生成物の加水分解により、金属錯体のリガンドや機能性材料の重要な中間体として利用可能なγ-ハロゲン化β-ジケトンが得られた。

Regioselective halogenation of β-diketones at the γ-methyl groups was achieved by using their BF₂ complexes. γ-Halogenation was performed using N-halosuccinimide (NXS) in dichloromethane with catalytic triethylamine. These reactions produced a series of mono-, di-, and trihalogenated compounds depending on the NXS reactivity and the BF₂ complex structure. Hydrolysis of the reaction products afforded γ-halogenated β-diketones, which can be used as metal ligands and key compounds in functional materials.

犬飼風雅 君・川井浩暉 君・千田峻也 君が日本化学会 第105春季年会 (2025)でポスター発表を行いました。

日本化学会 第105春季年会 (2025)
発表日時：2025年3⽉26⽇(水) 13:00 ~ 14:30
開催場所：関西大学 千里山キャンパス

[PB]-1pm-01 千田 峻也・小島 杏介・小野 克彦「BF₂錯体により活性化されたメチル基のハロゲン化反応」
[PB]-1pm-02 川井 浩暉 ・小島 杏介・小野 克彦「γ-ハロゲン化β-ジケトネートBF₂錯体の固体物性」
[PB]-1pm-03 犬飼 風雅・小野 克彦「ビス(ホウ素ケトイミン)誘導体によるAIEとFRETに関する研究」

小野研究室からはつぎの学生が社会人としての門出を迎えました。

中野謙信：株式会社デンソー
渡邉晃毅：株式会社アイシン
荒木　迅：住友理工株式会社
高田圭吾：三菱自動車工業株式会社

今後の活躍を祈願しています！

中野謙信君、犬飼風雅君、川井浩暉君が第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会で成果発表を行いました。たくさんのご来場ありがとうございました！

第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
発表日：2024年11⽉2,3⽇
開催場所：名古屋工業大学

11月2日(土)
13:40-15:10　1P234（ポスター発表）
γ-ハロゲン化β-ジケトネートBF2錯体のメカノクロミズム特性に関する研究
川井 浩暉・小島 杏介・小野 克彦

14:10-14:25　1G11（口頭発表）
３次元構造を有する有機ホウ素化合物とその光増感作用に関する研究
中野 賢信・小野 克彦

11月3日(日)
15:00-16:30　2P242（ポスター発表）
ビス(ホウ素ケトイミン)誘導体を用いた発光性分子集合体の研究
犬飼 風雅・小野 克彦

中野謙信君が日本化学会 第104春季年会 (2024)でポスター発表を行いました。

日本化学会 第104春季年会 (2024)
発表日：2024年3⽉18⽇(月) 10:00 ~ 11:30
開催場所：日本大学　理工学部

[P2-1am-41]
Synthesis of Three-Dimensional Organic Boron Compounds with Unique Structure
（特異な三次元構造をもつ有機ホウ素化合物の開発）
○Kenshin Nakano, Katsuhiko Ono

Key words︓Organoboron Compound, β-diketone, Three-Dimensional Structure, J-aggregation, Organic Photovoltaics

「名工大テクノフェア」は、本学の先端研究シーズを皆様に公開することで、モノづくりにおける共創を探る場です。今年もオンラインで開催しております。当研究室も参加しておりますので、是非ご覧ください。

小野研究室Webサイト（名工大テクノフェア2023」特設ページ内）

機能性材料を合成するためのγ-ハロ-β-ジケトン化合物

小林寛法君が第１著者として作成した研究論文がAsian Journal of Organic Chemistryに掲載されました。

“Dioxaborin Compounds with Terminal Carbazole Groups: Enhancing Electron Acceptor in Organic Photovoltaics”
H. Kobayashi, S. Izawa, C. Kitamura, M. Hiramoto, K. Ono, Asian J. Org. Chem. 2023, 12, ajoc.202300377. Link

The transformation of an electron donor into an electron acceptor in organic photovoltaics was achieved. A triphenylamine-based dioxaborin compound functioned as an electron donor and a new carbazole-based compound functioned as an electron acceptor. This research strategy is useful for the development of nonfullerene acceptor materials.

有機薄膜太陽電池において、電子供与体から電子受容体への変換が達成された。トリフェニルアミン系ジオキサボリン化合物が電子供与体として機能し、新規カルバゾール系化合物が電子受容体として機能した。この研究戦略は、非フラーレンアクセプター材料の開発に有用である。

The 15th Kyoto International Conference on Organic Chemistry (IKCOC-15) was held at the Rihga Royal Hotel in Kyoto from November 20 to 23, 2023, and two students attended that conference.
URL:  https://ikcoc15.org/

Regioselective Halogenation to the γ-Methyl Groups of β-Diketone Compounds via Their BF₂ Complexes
〇Kyosuke Kojima, Katsuhiko Ono

Solid-State Photophysical Properties Based on Assembly of Bis(dioxaborine) Derivatives
〇Hironori Kobayashi, Ken Watanabe, Yoshitaka Mori, Katsuhiko Ono

第54回中化連が11月11日(土)，12日(日)に三重大学で開催されました。当研究室から小島杏介君が発表しました。
https://confit.atlas.jp/guide/event/chukaren54/top

β-ジケトネートBF_２錯体を経由するβ－ジケトン類の位置選択的なγ-ハロゲン化反応の開発
〇小島 杏介、小野 克彦

小島杏介君が日本化学会 第103春季年会 (2023)で口頭発表を行いました。

日本化学会 第103春季年会 (2023)
発表日：2023年3⽉22⽇(⽔)
開催場所：東京理科大学　野田キャンパス

[K702-1am-10] BF₂錯体を経由したβ－ジケトン類の位置選択的なγ位ハロゲン化反応の開発
○⼩島 杏介、⼩野 克彦

キーワード︓位置選択的ハロゲン化、β-ジケトン、BF₂錯体、N-ハロスクシンイミド、アミン触媒