小島杏介君と千田峻也君の研究論文がThe Journal of Organic Chemistryに掲載されました。
“Regioselective Halogenation at the Position of Diketones Using Their BF2 Complexes”
K. Kojima, S. Senda, K. Ono, J. Org. Chem. 2025, 90, 9809–9818. Link
β-ジケトンのγ-メチル基に対する位置選択的ハロゲン化は、それらのBF2錯体を用いることで達成された。γ-ハロゲン化は、ジクロロメタン中で触媒量のトリエチルアミン存在下、N-ハロスクシンイミド（NXS）を用いて行われた。これらの反応により、NXSの反応性およびBF2錯体の構造に応じて、モノ、ジ、トリハロゲン化化合物の一連の生成物が得られた。反応生成物の加水分解により、金属錯体のリガンドや機能性材料の重要な中間体として利用可能なγ-ハロゲン化β-ジケトンが得られた。
Regioselective halogenation of β-diketones at the γ-methyl groups was achieved by using their BF2 complexes. γ-Halogenation was performed using N-halosuccinimide (NXS) in dichloromethane with catalytic triethylamine. These reactions produced a series of mono-, di-, and trihalogenated compounds depending on the NXS reactivity and the BF2 complex structure. Hydrolysis of the reaction products afforded γ-halogenated β-diketones, which can be used as metal ligands and key compounds in functional materials.
